Rezerpin vs. rescinamin?

[Maslacak]

U cemu je tacno razlika izmedju rezerpina i rescinamina?

Neko je vec i postavio ovo pitanje, ali nije dobio odgovor, a i mene zanima. Ocigledna je strukturna razlika - jedan CH=CH most. Kako to utice na stabilnost, ili mehanizam dejstva?

[Èeva 2]

Maslaèak,

Mislim da se pitanje odnosi na delovanje,rezerpin koliko se seæam,polo¾ila sam gnoziju u junu,se ne koristi zbog ne¾eljenih dejstava.Inaèe i jedan i drugi se koriste u terapiji hipertenzije,jesam u pravu?I ja sam imala  nedoumice u vezi tog pitanja!

[Maslacak]

Da, i jedan i dugi su antihipertenzivi. Ali, rezerpin se navodno jos uvek koristi, iako retko i napusta se, a za rescinamin ne pise nista, sem da deluje na isti nacin, i primenjuje se kao i rezerpin. Moguce je da je to to.

[BK]

Ja u svojoj knjizi imam zapisano da je razlika samo u kiselinama koje aciluju -OHgrupu polozaja 18. To je trimetoksi benzoeva kiselina kod rezerpina a trimetoksi cimetna kiselina kod rescinamina. Inace estar na polozaju 18 je manje stabilan od estra na polozaju 16 jer taj estar na polozaju 16 gradi vodonicnu vezu sa vodonikom pirola, pa MOZDA ima neke veze sa laksim ili tezim pristupom esteraza u organizmu. E sad sta ja mislim: oba molekula su lipofilna, ne verujem da nesto mnogo ova -CH=CH-jedinica drasticno povecava lipofilnost, mada verovatno malo, e sad ono sto se i ja pitam u farmaceutskoj hemiji se rescinamin vodi kao polusintetski proizvod (a po mojoj logici je prirodan). a sve promene se vrse u cilju dobijanja "boljeg" leka tj efikasnijeg.
A ovo sam nasla na netu ako vas einteresuje:
Rezerpin (www.farmakologija.com)
Rezerpin je prirodni alkaloid koji je veæ stoljeæima poznat i koristio se jo¹ u drevnoj Indiji. Dobiva se iz korijena biljke Rauwolfia vomitoria, koja raste ponajvi¹e u Africi te Aziji. U puèkoj biljnoj medicini korijen rauvolfije se koristio u obliku èaja za lijeèenje hipertenzije, ludila, zmijskih ugriza i kolere. Osim rezerpina rauvolfija sadr¾ava i brojne druge alkaloide, kao ¹to je, primjerice, ajmalin, koji se prije koristio kao antiaritmik. Èisti alkaloid, rezerpin izoliran je 1952 i nakon toga je postao prvi moderni lijek za lijeèenje hipertenzije, a i danas je u uporabi. Rezerpin ireverzibilno blokira vezikularni transporter neurotransmitora kao ¹to su noradrenalin, serotonin i dopamin. Zbog toga te neurotransmitore razgraðuju enzimi u mitohondrijima. Naime, rezerpin blokira o magneziju ovisne ATP-aze. Ti su enzimi neophodni radi mehanizma unosa neurotransmitora u sinaptièke vezikule i bez njihovog rada vezikule ne mogu pohraniti neurotransmitore i ne mogu ih isporuèiti u sinaptièku pukotinu. Pri velikim dozama rezerpin mo¾e dovesti do nestanka noradrenalina u simpatièkim ¾ivcima. Pod utjecajem rezerpina smanjuje utjecaj simpatikusa, jaèa utjecaj parasimpatikusa te se smanjuje periferni otpor i srèani minutni volumen.
Rezerpin se mo¾e koristiti za lijeèenje hipertenzije, ali i kao sedativ i hipnotik te za lijeèenje du¹evnih bolesti kao ¹to je shizofrenija. Meðutim, u praksi se koristi samo za lijeèenje hipertenzije, ali polagano izlazi iz uporabe zbog èinjenice da su danas dostupni antihipertenzivni lijekovi koji nemaju propratna djelovanja na psihu. Na tr¾i¹tu èesto dolazi u kombinacijama s drugim antihipertenzivnim agensima. Na taj naèin je za terapijski uèinak potrebno manje rezerpina nego da se koristi sam. Kada se uzima samostalno tada dnevna doza rezerpina iznosi 0,5 mg.
Rezerpin i lijekove na bazi rezerpina ne bi smjeli koristiti osobe koje pate od depresije. Moguæe nuspojave jesu simptomi hunjavice, letargija, pospanost, probavne tegobe, vrtoglavica i proljev. Ponekad se javlja i poveæanje tjelesne te¾ine. Na¾alost, rezerpin mo¾e izazvati nakupljanje vode i natrija u krvi ¹to mo¾e dovesti i do zatajenja srca. Posebnu bi morali biti oprezni pacijenti koji pate od ¾eluèanih tegoba, ulcerativnog kolitisa, aritmija, infarkta i srèane slabosti, te bronhitisa ili astme.
A sad brisem  nadam se da vas ipak nisam toliko smorila

[Maslacak]

Nisi smorila, hvala!

Meni je ta lipofilnost pala na pamet, koliko se secam sa predavanja sa farmaceutske (jos to nisam pocela da ucim), ali ne znam... molekuli su kompletno lipofilni, tako da ni ja ne verujem da tu moze biti neke drasticne promene...
Vrlo je moguce da jedino sto se trazi u odgovoru na ovo pitanje je to - mala strukturna razlika, odnosno razlika u kiselini.

Pocinjem da se pitam da nema rezonantna stabilizacija veze sa tim (tj stabilnoscu estara)...ali nemam vremena sad za to, a i predaleko sam odlutala... bas ne volim kad mi nesto nije jasno!