Ciklicni etri

Started by Maslacak, 24-04-2007, 14:01:38

Previous topic - Next topic

0 Members and 3 Guests are viewing this topic.

Maslacak

Emma je u temi "Ispitna pitanja" postavila pitanja oko sinteze ciklicnih etara, jer profesor Sote Vladimirov izgleda voli to da pita, kao sto inace voli da pita te stvarcice koje su radjene na organskoj hemiji. Pa, evo odgovora.

-oksiran (etilen-oksid, oksaciklopropan) se u farmaceutskoj hemiji pominje kod lokalnih antiinfektiva (germicid), a mislim i kod opsih anestetika. ne secam se da li se spominju igde vise neki drugi, ali  ciklicni etar je svaki karbociklus u kom je jedna -CH2- grupa zamenjenja kiseonikom (znaci piran, tetrahidrofuran isl)- pa tu gde se pojave, prepoznacete ih.

-etri se inace dobijaju Williamsonovom sintezom, po mehanizmu Sn2 supstitucije.
Reaguju alkoksid (alkohol u jako baznoj sredini) i primarni halogen-alkan. Npr:

CH3CH2O-Na+ + CH3Cl --> CH3CH2-O-CH3 (metoksietan)

-ciklicni etri, logicno, nastaju istim mehanizmom, ali polazeci od halogen-alkohola, u  baznoj sredini. znaci, dolazi do intramolekulske supstitucije. Ovako:



a evo i nesto kao mehanizam



Volhard je cudo :K Slicice su malo musave, ali bitno je da se vidi...

tarantulica

E Maslachkice, stvarno si divna  :cvet

Poznato mi je ovo od negde, ali nemam pojma odakle... :wall:

katarina

Imam samo da pridodam. Bila sam danas da slusam Sotea i bas je pitao to devojku! Rekla je da nastaju reakcijom 2 alkogola uz izdvajanje vode! Prosto i jednostavno. Navela je primer sorbitola i reakciju I i IV OH grupe i III i VI!

Emma

  :Bog Veliko, veliko hvala Maslacak.

:~ Zlatna si. :cvet

Emma

Hvala i tebi Katarina na dodatnim informacijama. :cvet

On takodje voli da pita i sta je Salol, tako da obratte paznju i na to.

Maslacak

Quote from: katarina on 24-04-2007, 20:38:32
Imam samo da pridodam. Bila sam danas da slusam Sotea i bas je pitao to devojku! Rekla je da nastaju reakcijom 2 alkogola uz izdvajanje vode! Prosto i jednostavno. Navela je primer sorbitola i reakciju I i IV OH grupe i III i VI!

:hmm
e vidis, to je prava informacija... devojka je ocigledno znala tacno sta on trazi :>
ja to ne znam...ja sam samo navela jedinu i osnovnu reakciju dobijanja ciklicnih etara koja postoji u knjizi organske hemije... tj Volhardu :)

Inace sto se tice tog sorbitola, to je reakcija u kojoj nastaje izosorbid dinitrat (ISDN) ako se ne varam...on je koronarni vazodilatator. Ako je devojka imala to pitanje, onda je normalno da je to odgovor, to je receno i na predavanjima. Samo, nisam sigurna koliko je prakticno izvodiva ta reakcija iz dva alkohola...ali ajde...mislim da je to samo teorijski. A Williamson se koristi za industrijsku sintezu :K