Baznost alkaloida- protoalkaloidi

Started by brkata vila, 05-09-2007, 13:16:38

Previous topic - Next topic

0 Members and 2 Guests are viewing this topic.

brkata vila



Sve u vezi sa pitanjem- Da li svi alkaloidi imaju bazne osobine? - ide i moja mala nedoumica i misao da sam bukvalan do zla boga, ali da pitam...

Osn. Farmakogn. (str.35, poslednji pasus, protoalkaloidi) " ... ova jedinjenja poseduju baznost i nastaju metabolizmom ak"

Osn. Farmakogn. (str.75, sastav paprike) " ... pripadaju grupi protoalkaloida, jer se azot nalazi van ciklusa i nema bazne osobine"

Ako azot protoalkaloida nema bazne osobine:), shta onda daje baznost protoalkaloidima?

I jel' smem da, u odgovoru na pitanje s pochetka, kazem da protoalkaloidi nisu bazni uprkos navodu definicije sa str. 35?
( u suprotnom, ne znam shta bih odgovorio na to gore, ustvari znam- svi su bazni:)

                         Monsieur Adonis?  S' poshtovanjem, le petit brkata vila  :wave:



Adonis_Vernalis

Imam sada malo vremena, pa cu (profesorski siroko) da zahvatim.

Dakle, alkaloidi.

Pojam "alkaloid" u farmakognoziju je uveo W. Meisner s pocetka XIX veka, kako bi oznacio supstancije prirodnog porekla koje bazno reaguju (izvedeno iz arapske reci "al kaly" - soda i grcke reci "eidos" - nalik). Ne postoji jednostavna i precizna definicija alkaloida, jer je ponekad tesko razaznati tanku liniju izmedju alkaloida i drugih prirodnih proizvoda koji sadrze azot.

Na samom pocetku, alkaloidima su se smatrale bazne supstancije slozene strukture, prirodnog porekla, koje sadrze azot i koje su karakteristicne po ogranicenoj distribuciji u zivom svetu. Atom azota je u ovim strukturama heterociklicno vezan, a jedinjenje ima vrlo izrazenu farmakolosku aktivnost. Prema nekim autorima, ovakve strukture se javljaju samo u biljnom carstvu, obicno u obliku soli i nastaju metabolizmom aminokiselina.

Slozicete se da ovo odgovara definiciji pravih alkaloida.

Medjutim, mnogi autori prave razliku izmedju "pravih alkaloida" i ostalih, te u "igru" uvode i sledece pojmove:

Pseudoalkaloidi, koji poseduju vecinu karakteristika alkaloida, ali ne nastaju metabolizmom aminokiselina, vec nekim drugim biosintetskim putevima (najcesce metabolizmom acetata). Najpoznatiji primeri su izoprenoidi, odnosno terpenoidni alkaloidi: monoterpenski alkaloidi (npr. beta-skitantin), diterpenski alkaloidi (npr. akonitin) ili steroidni alkaloidi.

Protoalkaloidi, koji predstavljaju jednostavne amine kod kojih atom azota nije sastavni deo heterociklicnih sistema, ali koji nastaju metabolizmom aminokiselina i poseduju baznost.

Mada je razlika izmedju pravih, pseudo i protoalkaloida cisto retorske prirode, nije je uvek lako uvideti: gde, npr. spada kolhicin, koji ima vrlo jako farmakolosko delovanje i ogranicenu distribuciju u prirodi, a ciji je atom azota izvan heterociklusa, u obliku amidne funkcije? Sta da radimo sa kofeinom i teofilinom, npr?

U praksi, obicno se obraca paznja na to sta alkaloidi nisu. Alkaloidi NISU: jednostavni amini, vecina peptida, amino-seceri, porfirini, alkilamini i arilalkilamini (barem oni koji IMAJU SIROKO RASPROSTRANJENJE. Oni kojima je distribucija ogranicena, npr. efedrin, PRIPADAJU ALKALOIDIMA).

Dakle, sta su alkaloidi?

Organska jedinjenja prirodnog porekla, koja sadrze azot, manje ili vise izrazenih baznih osobina, ogranicene distribucije, sa izrazenim farmakoloskim dejstvom.

Dakle, protoalkaloidi ploda paprike IMAJU BAZNE OSOBINE, ali su slabo izrazene. Moguce je da je u pitanju stamparska greska, nastala izostavljanjem reci "izrazene". Ako recenicu koju ste citirali dopunite tako da glasi "... pripadaju grupi protoalkaloida, jer se azot nalazi izvan ciklusa i nema IZRAZENE bazne osobine..." onda sve "goes smooth and silky" zar ne?

A da li SVI alkaloidi imaju izrazene bazne osobine? Da, izuzev nekih derivata purina, koji cak reaguju kiselo, ili morfinanskih alkaloida koji su amfoterna jedinjenja (imaju i bazno i kiselo reagujuce funkcionalne grupe: heterociklicno vezan azot, ali i fenolsku grupu).

Ostale primere, ako je moguce, nadjite sami.